Il borgo di San Sano, di origini etrusco-romane, ha visto il suo periodo più florido nel Medioevo, quando vennero costruite una fortificazione e una chiesa. Durante il corso del XVI secolo, per la sua posizione strategica San Sano fu oggetto di una sanguinosa disputa tra senesi e fiorentini durante la quale venne razziato e dato alle fiamme. Alla fine passò sotto il Granducato di Toscana e si trasformò in un villaggio agricolo: le fortificazioni si trasformarono in residenze contadine e i boschi di querce e castagni divennero vigneti per la produzione del vino.
Il medico Giovanni Cosimo Villifranchi, nel suo trattato sull'enologia toscana del 1773, scrive: “Il territorio del Chianti si valuta di trenta in quaranta miglia ed i principali luoghi nei quali si fa il miglior vino chianti sotto tale nome sono Ama, Broglio, Castellina, San Sano e Cacchiano”. Villifranchi Op. Cit. pag. 19.

Oggi San Sano è un piccolo borgo perfettamente conservato che conta circa 80 abitanti residenti. Ancora oggi si possono vedere parti delle costruzioni medievali, come un vecchio pozzo e il cassero della fortificazione che fanno parte dell’Agriturismo San Sano. Da citare la fontana della “rana beona”, che rappresenta una rana che beve da un fiasco di vino. Venne installata nel 1967 a seguito della partecipazione del Maestro Ferdinando Anichini, insegnante, scrittore e storico locale, alla trasmissione televisiva “Il Tappabuchi” di Corrado, durante la quale il Maestro fece il verso di una rana ubriaca per aver bevuto vino del Chianti. La battuta non passò inosservata e, dal 1967, la fontana è divenuta il simbolo di San Sano.